Skyscanner 由三位苏格兰企业家 Gareth Williams、Barry Smith 和 Bonamy Grimes 在爱丁堡创立。最初只是一个简单的航班比价网站，旨在帮助旅行者快速找到最便宜的机票，打破了传统旅行社的信息垄断。

推出移动端应用，成为最早一批专注于移动旅行搜索的平台之一。用户可以通过手机随时随地查询航班价格，极大提升了使用便利性，迅速积累了一批忠实用户。

上线地图搜索功能，用户可以直接在地图上查看各个目的地的机票价格，以可视化的方式探索旅行选项。同年还推出了“全球探索”工具，让预算有限的旅行者能发现未知的旅行地。

获得由苏格兰投资银行和风投机构参与的 1700 万美元融资，加速国际扩张。同年推出酒店和租车比价服务，从单一机票搜索转型为综合旅行搜索平台，覆盖更多出行需求。

推出“按月搜索”功能，允许用户查看整个月的票价趋势，帮助用户找到最便宜的出行日期。同时业务扩展至亚太地区，在新加坡设立办公室，强化对亚洲市场的服务。

被携程集团（Trip.com Group）以约 14 亿英镑的全资收购。这次收购使 Skyscanner 在保持独立运营的前提下，获得携程在技术和亚洲资源上的支持，月均用户量突破 5000 万。

推出“价格预测”功能，基于机器学习算法，告诉用户当前票价在未来是涨是跌，建议最佳购买时机。同年改版网站与 App 界面，强调个性化推荐和更快的搜索体验。

新冠疫情冲击全球旅游业，Skyscanner 及时推出“旅行地图”交互工具，显示各国入境限制和隔离政策，帮助用户规划可行旅行。同时调整商业模式，加大航班取消与改签信息的透明度。

重回增长轨道，推出“绿色选择”标签，将航班碳排放数据直接显示在搜索结果中，鼓励用户选择更环保的航班。同年月活用户恢复至 6000 万以上，覆盖超过 50 种语言。

进一步整合人工智能技术，推出智能行程助手，可根据用户偏好自动推荐目的地、航班与住宿组合。同时上线无货币化比价功能，让跨境旅行者直观比较不同币种下的实际花费。